Vom großen Parkplatz unterhalb der mittelalterlichen Stadtmauer von Monteriggioni 01 folgt man der schmalen Zufahrtsstraße leicht abwärts bis zur Kreuzung mit der SS 2 02. Man überquert die Staatsstraße und setzt die Wanderung auf dem gegenüber abgehenden Feldweg fort. An der kurz darauf folgenden Weggabelung hält man sich rechts und ignoriert die beiden folgenden, rechts abgehenden Wege. Erst an der dritten Rechtsabzweigung biegt man in den mit Nr. 101 gekennzeichneten Waldweg ab, der in leichten Serpentinen einen stellenweise recht dichten Eichenwald durchquert.
Schon nach kurzer Zeit tritt man an den Waldrand und folgt weiterhin der Markierung Nr. 101. An einer Weggabelung an der Westseite des durchquerten Waldstückes trifft man auf die markierte Route VF und folgt ihr geradeaus in nördlicher Richtung. In einem weiten Rechtsbogen nähert sich die Route der nördlich liegenden Superstrada Firenze – Siena. Am Gehöft Campassini 03 vorüber nähert man sich weiter der Schnellstraße und trifft bei Colonna di Monteriggioni 04 erneut auf die SS 2.
Hier folgt man der Staatsstraße für ein kurzes Stück nach rechts. Schon nach knapp 200 m zweigt links der Fußweg ins Dorf von der Staatsstraße ab. Über zwei Serpentinen erreicht man die mittelalterliche Stadtmauer und tritt in den Ort ein. Monteriggioni hat sich bis heute sein historisches Stadtbild fast völlig bewahrt und so wird der Rückweg durch die Gassen zum Ausgangspunkt 01 beinahe zu einer kurzen Zeitreise....
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