Diese mittelschwere Streckenwanderung führt durch die Hügelketten des Monte Argentario von der Nordseite der Halbinsel über ihren höchsten Punkt bis nach Porto Ercole an der Ostküste.

An der Ostseite der Fraktion Poggio Calvello 01 von Porto Santo Stefano zweigt man von der Küstenstraße in die Via dell’Olmo ein und folgt dieser schmalen Nebenstraße ins Landesinnere. Unterhalb der Frühstückspension Navarro Hill Resort spaziert man die rechter Hand von Steinmauern flankierte Straße weiter landeinwärts. Nach rund 300 m erreicht man die Kehre einer Schotterstraße und hält sich links leicht abwärts (Wegweiser "Case dell’Olmo"). An nicht gerade malerischen Wohnblöcken zur Linken vorüber trifft man auf eine weitere Kreuzung, wo man erneut dem Wegweiser "Case dell’Olmo" folgt und sich rechts hält. Auf dem nun wieder asphaltierten Sträßchen nähert man sich allmählich dem Südrand der Siedlung und blickt über typisch mediterranen Buschwald hinweg ins Valle del Pozzarello hinein. Auf dem höchsten Hügel in Gehrichtung ist deutlich der einstige Wachturm Torre Argentiera zu erkennen. Nach leichtem Anstieg beschreibt das Sträßchen eine leichte Linkskurve, in der eine rechts abgehende Sackgasse ignoriert wird. Im Talgrund nach der Linkskurve trifft man auf eine Querstraße, der man nach rechts folgt und dabei stets auf den bereits erwähnten Wachturm zuhält. Zur Rechten liegen kleine Haus- und Weingärten, während zur Linken der mediterrane Buschwald den Hang hinaufzieht. Der Wachturm liegt nun auf dem Hügel zur Rechten und der Weg zieht weiter in den Talgrund hinein. Nach Passieren der Quelle Fonte di Forconaia beginnt die teilweise geschotterte, teilweise asphaltierte Straße leicht anzusteigen und an der folgenden Weggabelung steigt man rechts ins Valle del Vaiano auf. Stets auf dem Hauptweg bleibend gewinnt man nun zügig an Höhe und erreicht nach einer lang gezogenen Linkskehre die Häusergruppe der Case dell’Olmo 02 , welche auf einem Sattel zwischen der Nord- und Südküste des Monte Argentario liegt. Abzweigungen nach Nord und Süd in Richtung Küsten bleiben unberücksichtigt, man folgt einer Schotterstraße geradeaus bergwärts, die gleich anschließend in einer S-Kurve wieder deutlich an Höhe gewinnt und auf dem Bergrücken zwischen Costa della Capanne und Costa Bucacce Alte weiterhin ansteigt. Allmählich bleibt der dichte Buschwald zurück und gibt den Blick nach Süden über zahlreiche Hügelketten bis zum Meer frei. Abermals gewinnt der Weg in mehreren Kehren deutlich an Höhe und mündet schließlich in die Straße zu den Sendeanlagen auf dem höchsten Berg der Halbinsel. An dieser Kreuzung 03 wendet man sich nach rechts und steigt stets auf der asphaltierten Straße bleibend in südlicher Richtung dem höchsten Punkt der Tour entgegen. Wiederum umgibt dichter Buschwald die Route und erst am Gipfel des Il Telegrafo 04 , auf dem eine riesige Sendeanlage steht, öffnen sich wieder spektakuläre Ausblicke, die über die gesamte Westseite des Monte Argentario und zu den vorgelagerten Inseln Giglio und Giannutri reichen.
An den Sendeanlagen vorüber folgt man der Straße geradeaus weiter und hält sich an der zweiten Kreuzung rechts. Ab hier ist die Route relativ deutlich als Mountainbike-Strecke von Porto Ercole zum Il Telegrafo markiert. Die Piste führt in südlicher Richtung bis an die Ostseite des Poggio Canaloni und beschreibt hier eine scharfe Linkskurve. In engen Kehren verliert man an der Ostflanke des Telegrafo beständig an Höhe und erreicht die deutliche Verebnung von Piana di Biagio. Hier beschreibt die markierte Route eine deutliche Rechtskurve und führt in das bewaldete Tal unterhalb der Costa del Castagneto hinunter. Knapp vor dem Gutshof Podere la Storta wendet man sich nach links und steigt durch ein letztes Waldstück in einem recht feuchten Graben in die Kulturlandschaft oberhalb von Porto Ercole ab. Eine Rechtskehre leitet zu einer Nebenstraße, der man nach rechts folgt. Rund 500 m weiter biegt man an der Westseite des Festungshügels von Forte Stella nach links ab und geht an der Nordseite der Festung entlang bis zu einer Wegkreuzung oberhalb der Strada Panoramica Porto Ercole. Um diese Hauptstraße zu vermeiden wendet man sich nach links und steigt auf einem recht undeutlichen Trampelpfad in die Via Fosso del Aiaccia ab. Dieser Straße folgt man nach rechts abwärts und erreicht sogleich den geschlossenen Siedlungsraum von Porto Ercole. An der nächsten Kreuzung wählt man die Via della Sughera nach rechts, welche direkt hinunter zum Hafen von Porto Ercole 05 führt.

Durchquerung des Monte Argentario