Vom Largo Vittorio Veneto an der Provinzstraße im Zentrum von Sassofortino 01 biegt man bei der Immobilienagentur Altamaremma in die Via del Gioco ein und folgt der Einbahnstraße in westliche Richtung. Am mittelalterlichen Stadtkern zur Rechten vorüber, erreicht man den Beginn der Via dell’Orfanotrofio und folgt dieser Straße weiterhin in westliche Richtung. Kurz vor den letzten Häusern am westlichen Ortsrand beschreibt die Straße eine Rechtskurve, an der wir nach links in eine Nebenstraße einbiegen (weiß-rote Markierung am Strommast). Die schmale Straße leitet uns endgültig aus dem Dorf hinaus, die knapp 100 m weiter links abzweigende Via dei Castagni wird ignoriert und man wandert geradeaus weiter in einen Waldbestand hinein. Nach knapp 300 m durch den mit Edelkastanien durchsetzten Buschwald hält man sich an einer Weggabelung rechts und gelangt leicht ansteigend zu zwei Fußballplätzen, an denen die nunmehr geschotterte Straße vorüberführt. Nach einer markanten Rechtskurve zweigt man an einer Weggabelung links ab und erreicht in kurzem Abstieg die Provinzstraße am östlichen Ortsrand von Roccatederighi 02 . Auf dieser Straße wendet man sich nach rechts und erreicht so in wenigen Minuten den Ortskern des Dorfes. Durch die Via Roma nähert man sich der historischen Altstadt. Nach einer Rechtskurve der Via Roma biegt man nach links in die Via Vittorio Emanuele II. ein (Wegweiser Richtung "Centro storico"). Wenige Schritte durch die malerische Gasse führen zur kleinen Piazza Garibaldi mit der Chiesa di San Sebastiano. Die weitere Route führt jedoch für wenige Schritte auf der Piazza nach rechts, um sogleich links in einen gepflasterten Weg einzubiegen, der aus dem Dorf hinausführt. Ab hier ist die Route wieder deutlich markiert und weiß-rot bzw. mit Nr. 307 gekennzeichnet. Nach kurzem Abstieg erreicht man die Grenzlinie zwischen Wald- und Kulturland und wandert südwärts. Auf halber Strecke zwischen den Gütern Cerbaie 03 und Le Piane trifft der Weg auf eine etwas breitere Schotterstraße, der man nach rechts zum Hauptteil des Gutes Le Piane folgt. Zwischen den Gebäuden des Betriebes hindurch setzt sich die markierte Route fort und knickt kurz darauf nach links weg. In einer weiten Rechtskurve erreicht man eine Weggabelung unterhalb eines Stausees. Hier wählt man den Weg nach rechts und steigt von der Südseite des Staudammes in südwestlicher Richtung auf, bis man knapp nördlich von Montemassi die Provinzstraße erreicht. Auf dieser hält man sich links. Schon hinter der nächsten Kurve ist die mittelalterliche Burgruine des Dorfes deutlich zu erkennen und wenig später ist die beschilderte Zufahrt in den Ort erreicht. Dieser folgt man links leicht ansteigend aufwärts und erreicht nach rund 700 m das historische Zentrum von Montemassi 04 .

Von Sassofortino nach Montemassi