Vom Sportplatz am südlichen Ortsrand von Radda in Chianti 01 folgt man der markierten Route Nr. 53 bzw. D02 in südlicher Richtung, bis diese Strecke nach der Querung des Grabens Fosso dei Frati auf eine schmale Nebenstraße trifft, der man nach links folgt. Weiterhin auf Südkurs erreicht man nach rund einem Kilometer eine Straßengabelung, an der man sich links hält. Schon nach wenigen Metern zweigt jedoch rechter Hand ein Weg ab, auf dem man in wenigen Minuten zur Kirche San Giusto in Salcio 02 aufsteigt. Von der Kirche folgt man der nunmehr mit Nr. 68 markierten Route in südlicher, wenig später südwestlicher Richtung. Landwirtschaftliche Güter mit Weinbergen, Buschwälder und offene Flächen wechseln sich beständig ab. Schließlich trifft die Route bei Poggio San Polo 03 auf eine querende Nebenstraße, der man nach links folgt. Der weitere Verlauf bis Gaiole ist neben wechselnden Markierungen durchgehend als Route Nr. 66 gekennzeichnet. Durch Weinberge in nordöstlicher Richtung leicht ansteigend trifft man auf eine etwas breitere Asphaltstraße, der man für wenige Meter nach rechts folgt, jedoch bei erster Gelegenheit nach links auf die Route Nr. 66 einbiegt. An den Gütern Adine und La Mandria vorüber erreicht man beim Gehöft San Bastiano 04 das vorläufige Ende der Weinberge und hält sich an einer Weggabelung rechts. Durch teilweise dichten Buschwald beginnt der Abstieg in das Tal des Torrente della Piana, der zunächst auf etwas breiterem Weg in östliche Richtung führt, jedoch nach rund 500 m nach links in einen schmäleren Pfad überleitet. Dieser führt in etlichen Serpentinen und teilweise recht steil in das Flusstal hinunter, wo man nach Querung des Wasserlaufes auf die Strada Provinciale di Molinlungo trifft. Dieser Straße folgt man für wenige Meter nach links, hält sich jedoch sogleich wieder rechts und steigt zur Kapelle San Piero in Venano 05 auf, welche inmitten von Weinbergen liegt. Von der Kapelle geht es in nördlicher Richtung weiter. An der folgenden Weggabelung hält man sich rechts. Wenig später beschreibt die markierte Route eine deutliche Rechtskurve und führt nun stets in östlicher Richtung geradeaus bis zur SS 408. Auf der Staatsstraße hält man sich links und folgt ihr bis zur Pfarrkirche im Zentrum von Gaiole in Chianti 06 .

VON RADDA NACH GAIOLE IN CHIANTI